Summer (Zooey Deshanel) è una ragazza che non crede nell'amore. Tom (Joseph Gordon-Levitt) un inguaribile romantico che s'innamora perdutamente di lei. Il film racconta la storia dei due ragazzi nell'arco di 500 giorni, intermezzata da numeri musicali che derivano dalla fantasia e dalla passione di Tom per la musica pop.
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Una commedia dalla struttura narrativa innovativa e stimolante, con diverse citazioni cinefile inserite ad hoc. Al di là della creatività formale e della confezione accattivante, però, emergono in più punti banalità assortite e cadute di stile improvvise (credo che nemmeno in "American Pie" si faccia dello humor sul pene). Un umorismo in buona sostanza ancorato agli organi genitali e al linguaggio sboccato che fa venire a galla una stupidità di fondo (anche le reazioni di fronte alle difficoltà sono infantili), in disarmonia con il tema trattato e il suo potenziale in termini di contenuto ed emozioni.