La storia vede un Christopher Robin ormai cresciuto, con lavoro stressante e sottopagato, sposato con figlia a carico. Quando si ricongiunge a Winnie ricorda immediatamente i vecchi tempi della fantasia e del dolce far nulla, e un contrattempo legato a una valigetta gli ricorderà anche l'importanza di una pluridecennale amicizia...
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