Jimmy ottiene la libertà vigilata dopo aver scontato dodici anni per rapina a mano armata. Dopo il suo rilascio, giura di dare ad Annie, il suo amore d'infanzia, malata terminale di cancro, il miglior ultimo anno della sua vita. Sfortunatamente non sarà così semplice.
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Lo spunto di questo non è proprio originale, il classico ex criminale (quasi per caso, come verrà spiegato) che cercando di rigare dritto finisce in un vortice di cui non ha il minimo controllo, mettendo a repentaglio quello scampolo di vita promesso alla sua fidanzata condannata dal cancro. Per situazioni un po' assurde e grottesche può ricordare le pellicole dei Coen, però malgrado una buona caratterizzazione dei personaggi, la sceneggiatura è carente e non mancano dei buchi piuttosto evidenti. Dispiace soprattutto per Sudekis, solitamente un attore comico, che si trova comunque a suo agio in un ruolo decisamente più drammatico.