Un po' il solito Woody del nuovo millennio col pilota automatico, che comunque riesce a tirare fuori un discreto film, "Café Society" è una commedia sentimentale interessante, che tramite questo triangolo fatto da zio, segretaria e nipote, propone una caricaturale visione dell'ambiente hollywoodiano nel periodo classico, mostrando un po' quella tipica dolce vita fatta di feste in lussuose ville con piscina che diventano una sfilata di star che fanno a gara ad apparire, un abbaglio che arriva fino ai giovani, come viene rimarcato più volte nella pellicola, che vengono da tutte le parti d'America per tentare la loro scalata da sogno ed entrare a far parte di questa invidiata elite.
La storia segue il percorso di Bobby, un giovane ragazzo di New York che stanco della sua città e dei suoi genitori decide di trasferirsi a Los Angeles e farsi aiutare da suo zio, importante produttore, nel trovare un lavoro nell'ambito cinematografico, da qui conosce Vonnie, la giovane segretaria dello zio, di cui presto si innamora, ma si viene a scoprire nel frattempo che Vonnie è l'amante dello zio, che sta per lasciare la moglie per sposarla, dopo infinite promesse, ho apprezzato la scelta di Woody di proporre una storia d'amore più amara rispetto al suo recente standard, rinunciando al lieto fine e utilizzandola come tramite per mostrare una certa ipocrisia di fondo del personaggio, la stessa Vonnie quando faceva la segretaria e dopo aver fallito la sua iniziale ascesa come attrice, snobbava e parlava male dell'ambiente, considerandolo un raduno di gente con la puzza sotto il naso che ha rinunciato a vivere e tante altre belle critiche, solo che una volta che lei ha l'opportunità di entrarne a far parte sposando il produttore coglierà ipocritamente l'opportunità, arrivando ad una parte finale, ambientata anni dopo, dove i rimorsi e ripensamenti dominano dei protagonisti che hanno deciso di sedersi comodi e prendere delle scelte di convenienza piuttosto che vivere a pieno i rapporti.
Stilisticamente molto garbato, con i soliti dialoghi acuti di Woody e svariate citazioni interessanti, buona parte di questi sono riferimenti ad attori e registi del tempo usati dai personaggi per vantarsi delle proprie conoscenze, trovo forse come piccola nota stonata una ricostruzione del periodo non ottimale a livello scenografico, in cui la CGI ogni tanto vacilla, ma in ogni caso, sono piccoli dettagli.