Quello che viene considerato il film della maturità di Woody Allen, arrivato alla fine di un percorso nel quale è passato tra la commedia demenziale e quella slapstick, fino a lidi più sofisticati ed introspettivi, ed allo stesso tempo, è un film con un enorme valore nell'ambito della commedia sentimentale, il film che riscrive i canoni, che allontana la vecchia concezione di storiella leggera nel quale tutto è rose e fiori, che si distacca dalla gradevole frivolezza di quella che era la screwball comedy, "Annie Hall" è la commedia sentimentale adattata alle paranoie moderne, quelle di un'epoca nel quale il cinema ha iniziato a metterle in primo piano, con la New Hollywood queste tematiche erano già state messe abilmente in scena in buona parte dei generi coinvolti, è qui che Woody riscrive gli archetipi, realizzando quella che forse è l'icona per eccellenza della commedia romantica sofisticata, prendendo spunto ed influenzando fino ad oggi, con le sue svariate citazioni, a cui deve tanto il cinema postmoderno, i suoi spigliatissimi ed acutissimi dialoghi, la sua regia estrosa che regala sequenze memorabili, nelle quali diventa quasi una convenzione sfondare quarta parete o mischiare le linee narrative, con personaggi del presente che parlano e rispondono a tono a personaggi del passato, elementi già usati in un contesto diverso nello splendido "Love and Death", ma qui applicati in maniera ancora più unitaria alla narrazione, riuscendo a restituire una caratterizzazione ed una psicologia dei personaggi approfondita e toccante.
Annie Hall diverte ed emoziona, fin dall'introduzione del protagonista, lo stesso Woody che interpreta Alvy, forse il suo personaggio più iconico, comico disilluso, nevrotico, ipocondriaco, costantemente sovrappensiero, che mette a nudo tutte le sue insicurezze, fin dalle prime sequenze, quando è bambino, con la sua tristezza nel sapere che l'universo è in espansione e quindi un giorno, fra qualche miliardo di anni, tutto questo finirà, arrivando al presente nel quale và in terapia da oltre quindici anni ed intraprende una relazione con Annie, dopo due matrimoni falliti, una relazione fatta di fragilità ed incertezze, una relazione nella quale il minimo sospetto si trasforma in un momento di gelosia che espone chiaramente il bisogno del personaggio di essere rassicurato, una relazione nella quale il paragone con gli altri uomini che possano entrare in contatto con l'amata Annie, diventa inevitabile, vista l'insicurezza del personaggio, questi elementi, gestiti così bene, scatenano un'incredibile empatia nello spettatore, in fondo sono emozioni provate un po' da tutti, ma Woody è abilissimo nel parlarne così schiettamente e senza vergogna, così come vi è una splendida caratterizzazione di Annie, donna semplice, che si considera meno intelligente del protagonista perché dotata di una dialettica più basilare, ma in realtà dotata di una grande intelligenza emotiva, il suo personaggio è estremamente umano - adorabile la scena al campo da tennis, poco prima del primo appuntamento con Alvy, nel quale si palesa tutto il suo imbarazzo e l'insicurezza - tratteggiato splendidamente da Diane Keaton, in quella che probabilmente è la migliore interpretazione della carriera, lievemente sopra le righe ma sempre credibile, tra momenti di pura ironia ad altri ben più drammatici.
E questa unione regala tanti momenti da cineteca, tra quella leggendaria scena in coda per il cinema, nel quale Woody realizza il sogno di tutti gli spettatori, intervenendo contro l'uomo in fila che stava sproloquiando e facendo entrare in scena lo stesso sociologo che criticava, o ancora, i divertenti momenti con la famiglia di lei, con la nonna "mangiaebrei" ed il breve cameo di Christopher Walken, la comparsa di Shelley Duvall, nel ruolo di una giornalista di Rolling Stone che esce con Alvy dopo la prima rottura e si perde in discorsi futili sull'arte per darsi un tono, la citazione al cast del Padrino, con quei due tipi incontrati fuori dal cinema, assieme alla stessa Diane Keaton, trovata geniale devo dire, o tutti i libri che Alvy regala ad Annie, che contengono sempre morte nel titolo, ed ovviamente, il finale, momento malinconico per eccellenza, con quell'inquadratura larga con i due che si dicono addio per l'ultima volta, mentre lo schermo rimane vuoto e la malinconia assale lo spettatore.
Alla fine di tutto, nel fiume di dialoghi che Woody ci propone nella sua straordinaria sceneggiatura, ne fuoriesce un ritratto dell'amore lunatico ed incoerente, inspiegabile e mai razionale, un amore che come detto da una comparsa incontrata per strada, senza alcun motivo svanisce, lasciando vuoto ed amarezza, non importa quanto ci si possa struggere per spiegarlo, è sfuggevole per natura, ma sicuramente lo spiega meglio di me, quel monologo finale di Alvy sul pollo e le uova.