Un Woody col pilota automatico dirige una commedia tutto sommato gradevole, rigirando a suo piacimento i temi a lui tanto cari, dal rapporto sentimentale turbolento del protagonista, alla tematica del mondo dello spettacolo, in fondo, la metafora sembra quasi non lasciare dubbi, il personaggio di Jason Biggs è una sorta di alter ego di Woody da giovane, guidato dallo stesso Woody da vecchio, una sorta di mentore con molta più esperienza per motivi prettamente anagrafici, che guida il personaggio nel contesto della movimentata vita professionale e sentimentale, dando all'opera i tratti di un film di formazione nel quale il protagonista riesce pian piano ad acquisire i mezzi e la sicurezza necessaria per la sua rinascita, e soprattutto il coraggio per cambiare totalmente vita.
Come tipico dell'autore, il film mostra una sorta di walzer emotivo, introducendo la storia del protagonista, che viene a contatto con Amanda, fidanzata del suo migliore amico, della quale si innamorerà ed inizieranno ad avere una relazione, prima clandestina, poi ufficializzata, andando a giocare con svariati contesti, dalla sessualità, inizialmente come in stato di grazia, che però andrà a dissolversi nella quotidianità dopo che la coppia convive da un po' di tempo a diversi problemi coniugali come l'onnipresenza della madre di lei, che diventa uno dei principali elementi comici, vista l'invadenza ed il carattere lunatico, passando attraverso momenti di adulterio e distacco, riappacificamento e dipendenza emotiva, nelle tipiche montagne russe sentimentali a cui Woody ci ha abituato nel corso degli anni.
Qualche momento interessante e diversi personaggi sopra le righe rendono il film gradevole e scorrevole - come dimenticare il mitico Danny DeVito nel ruolo dell'agente del protagonista, che viene licenziato a malincuore arrivando ad avere un arresto cardiaco per la collera - un cast di tutto rispetto, che vede ottimizzato il ruolo di Jason Biggs, mai stato un grande attore, ma nella parte del bamboccione ci sta molto bene, e una Cristina Ricci ammaliante, assieme alla buona messa in scena, con la solita New York che fa da sfondo alle vicende e gli immancabili dialoghi di Woody a condire il tutto.