Decisivo fu l'incontro con Alex Singer, che abbiamo citato sopra. Egli lavorava come fattorino per March of time, società che produceva e distribuiva documentari e notiziari cinematografici. Per 10 minuti di girato si potevano spendere fino a 40.000 dollari. Singer e Kubrick, convinti che si potesse fare di meglio con un decimo della somma richiesta, si misero immediatamente al lavoro. Tornò utile un reportage fotografico che Kubrick aveva fatto per la rivista Look nel febbraio del '49, Prizefighter, dedicato al pugile dei pesi medi Walter Cartier. Avendo mantenuto buoni rapporti con il pugile e con suo fratello Vincent, Kubrick decise di riproporlo come soggetto. In sostanza un prolungamento del suo reportage; prima fotografie, ora fotografie in movimento, cioè cinema. I fratelli Cartier accolsero la proposta di buon grado, ricordandosi la simpatia provata per il giovane Stanley. Prima di girare o di preparare un piano della lavorazione, Kubrick (aiutato dall'amico Singer) fece ai fratelli Cartier una serie interminabile di domande, quasi un terzo grado, su come conducessero la giornata. Voleva sapere ogni cosa, ogni singola abitudine. In effetti il cortometraggio descrive minuziosamente una tipica giornata del pugile; il fratello Vincent che gli prepara la colazione, i due che si recano in chiesa, il prendersi cura del loro cane. Fino all'arrivo del tanto atteso momento, il combattimento per cui Walter Cartier si era tanto preparato: l'incontro con il peso medio Bobby James. La sequenza del combattimento vero e proprio, fu filmata sia da Kubrick, armato di macchina da presa a mano, sia da Singer, che invece teneva la macchina fissa su un treppiede. L'incontro fu girato dai due che riprendevano continuamente ed ininterrottamente. Tutto doveva essere ripreso, e per far ciò bisognava essere necessariamente in due: dice LoBrutto: «entrambi usavano bobine di pellicola da trenta metri che richiedevano di essere costantemente ricaricate. A quel tempo esistevano anche dei caricatori per bobine di pellicola da centoventi metri di lunghezza, ma il loro utilizzo avrebbe richiesto dei costi aggiuntivi e un carico ulteriore per la macchina a mano gestita da Kubrick».
«Le riprese erano impegnative e febbrili», ricorda Singer, «Dovevamo farcela. Dovevamo riprendere tutto, senza le riprese dell'incontro non ci sarebbe stato alcun documentario». Kubrick riprendeva da appena sotto il ring. La camera a mano conferiva dinamicità, che andava ad aggiungersi al già dinamico incontro. Ma fu Singer a riprendere il pugno del k.o. sferrato da Cartier. Il documentario si concludeva come sperato, Cartier aveva vinto l'incontro e il duo Kubrick-Singer aveva il suo girato. Kubrick si sobbarcò tutti i lavori che si poteva sobbarcare, facendo l'operatore, il regista, il montatore, l'assistente al montaggio, mentre l'intrepido Singer otteneva il credito di assistente alla regia. Montato il cortometraggio (dalla durata di sedici minuti), i due erano pronti ad offrirlo al cinegiornale March of time, che però stava per chiudere, in procinto di fallire. L'offerta del cinegiornale corrispondeva esattamente al costo di produzione dello stesso documentario, cioè 3900 dollari. Kubrick rifiutò, vendendolo invece alla R.K.O., anche se per l'irrisoria somma di 4000 dollari, appena cento dollari in più del costo di produzione. Un guadagno ben misero, che però permise a Kubrick di ottenere un finanziamento di 1500 dollari sempre presso la R.K.O., da utilizzarsi per un prossimo cortometraggio.
Dopo il pugilato, Kubrick utilizzò come soggetto un'altra delle sue passioni: il volo.
Flying padre (8 minuti circa), del '51, è un cortometraggio basato su due tipiche giornate del reverendo Fred Stadmueller, soprannominato "il padre volante" per il fatto che si recava da una parrocchia all'altra tramite un piper, un leggero e piccolo aereo monoposto. Ambientato nel Nuovo Messico, assistiamo il reverendo in comuni gesti: la sepoltura di un colono, fare da paciere fra due bambini. Lo vediamo recarsi a 80 chilometri per prendere un bambino malato e portarlo così in ospedale. Una delle giornate tipiche del padre, che in media percorre diciottomila chilometri l'anno. Scrive LoBrutto: «A differenza di Day of the fight, Flying padre è un tipico documentario da cinegiornale. L'abilità registica di Kubrick è indubbia ma meno rivelatrice del suo talento. La fotografia è illuminata in modo uniforme. Le inquadrature sono composte nel classico stile giornalistico: visivamente piacevoli e ben confezionate». Kubrick riesce a malapena a recuperare le spese. Pur non essendo affascinante né carismatico come Day of the fight, questo secondo cortometraggio convince definitivamente Kubrick ad abbandonare il lavoro di fotoreporter per il Look.
Il successivo (e ultimo) cortometraggio è del '53, The seafares (30 minuti).
Commissionato dalla Seafares International Union, si presenta come documentario industriale; in sostanza doveva essere un girato che mettesse in buona luce l'operato della società, desiderosa di essere investita da uno sguardo benevolo nei suoi confronti. L'esperienza è più seria e impegnativa rispetto ai primi due documentari: la durata è considerevolmente maggiore (mezz'ora contro il quarto d'ora del primo e gli otto minuti del secondo). Per la prima volta Kubrick si trovava a dipendere da altre persone. Il cortometraggio fu scritto infatti da Will Chasan e supervisionato dallo staff del "Seafares log", organo d'informazione del sindacato. Kubrick, dal canto suo, contribuì con la regia e la fotografia. Una curiosità: il documentario fu girato a colori, dando a Kubrick l'opportunità di effettuare una nuova esperienza. Tornerà al colore solo dopo tre film e 7 anni, con l'uscita di Spartacus.