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Frammentario e surreale Chappaqua è l'esperienza che prende spunto dal vissuto dello stesso regista. Ha certamente l'ambizione di essere una sorta di manifesto visivo della Beat Generation. Ciò che Ginsberg o Burroughs hanno messo su carta, Cross lo vuole mettere per immagini utilizzando il mezzo cinematografico. La fuga da un reale opprimente e grigio, lo sdoppiamento della realtà stessa nel bello ed ambiguo finale ne fanno un film molto particolare dove la linearità del racconto è praticamente assente. E' un viaggio lisergico verso se stesso, dentro i propri demoni, forse un po' ripetitivo ma nel complesso affascinante.