Per la disinibita e cinica Jane (Goldberg), cantante di night-club, la Grande Mela è diventata stomachevole. Scaricata dalla sua amica del cuore e licenziata dal suo ultimo ingaggio, ha deciso di andarsene a Los Angeles. Robin (Parker), agente immobiliare, spera di sfuggire alla tetra realtà con un nostalgico ritorno a San Diego, seguendo lo stesso percorso fatto da bambina con sua madre e suo fratello. Allo scopo mette un annuncio sul giornale in cui offre un passaggio in auto fino alla West Coast. La prima persona a rispondere è Jane. Il duo fa tappa a Pittsburgh per andare a trovare Holly (Barrymore), amica di Jane, e Holly decide di accodarsi. Per le compagne di viaggio ha in serbo due sorprese: una che è incinta; due, che senza volere è diventata anche fuorilegge. Ma Holly non è l'unica a riservare sorprese...
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