Summer (Zooey Deshanel) è una ragazza che non crede nell'amore. Tom (Joseph Gordon-Levitt) un inguaribile romantico che s'innamora perdutamente di lei. Il film racconta la storia dei due ragazzi nell'arco di 500 giorni, intermezzata da numeri musicali che derivano dalla fantasia e dalla passione di Tom per la musica pop.
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Finalmente una commedia giovanile sui sentimenti priva di stupidità o espedienti stucchevoli! La storia è quella di un ragazzo che si innamora di una ragazza che non crede nell'amore: la loro storia durerà 500 giorni, durante i quali entrambi dovranno fare i conti con se stessi e con l'"altro". Nonostante il montaggio confusionario è un film che si lascia guardare facilmente e che non scade mai nella banalità.