Nella Los Angeles del 1969 in cui tutto sta cambiando, l'attore televisivo Rick Dalton e la sua storica controfigura Cliff Booth cercano di farsi strada in una Hollywood che ormai non riconoscono più.
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VINCITORE DI 2 PREMI OSCAR: Migliore attore non protagonista (Brad Pitt), Migliore scenografia (Barbara Ling, Nancy Haigh)
VINCITORE DI 3 PREMI GOLDEN GLOBE: Miglior film commedia o musicale, Miglior attore non protagonista (Brad Pitt), Miglior sceneggiatura (Quentin Tarantino)
Il metacinema può far parlare all'artista dell'artista, facendo trasparire la passione per il proprio lavoro. Ma ONCE UPON A TIME IN HOLLYWOOD sembra poter fare molto altro. Sembra poter inanellare un'infinità di stili, un'infinità di storie, un'infinità di interpretazioni diverse in un'unica grande opera. Ma questa è solo la prima innovazione custodita da un'opera le cui reali originalità sono nelle singole scene, scelte ed inquadrature, come avviene in tutto il cinema di Quentin Tarantino. Attraverso ciò, il film parla di uomini in relazione alla loro immagine, relazione che esiste nel film dentro e fuori dal set, ma anche dentro e fuori dal film stesso. La medesima relazione la troviamo nella forma di una finzione che trasforma la realtà invadendola e della realtà che insinua tutta la violenza del mondo nel cinema, che si sfoga rigurgitandola. Questo capolavoro, pur non essendola, è un po' la summa del cinema tarantiniano, fatto di personaggi fortissimi nei loro tratti distintivi e di elementi cinematografici che si fondono: qua, vediamo giovani hippies che vengono trasformate in streghe cinematografiche o catapultate in un contesto western all'occorrenza. La pellicola vive di sequenze iconiche e di una idea narrativa aeriforme che rende la stessa quasi inafferrabile ma non per questo meno concreta: tutto riporta alla riflessione su un mondo diviso in classi sociali ed in procinto di cambiare.