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"...in fondo non fu l'approvazione delle masse a cambiargli la vita, ma l'amore di una sola donna"
Nella New York di fine anni '20, Leonard Zelig (cognome/nome che in lingua yiddish significa benedetto) diventa famoso per la sua capacità di poter divenire simile alla persona con cui ha a che fare, avendo sviluppato la capacità camaleontica di assumere le caratteristiche somatiche, psichiche e lessicali di chi gli sta attorno. Questo lungometraggio tecnicamente superlativo (difatti risultano memorabili certi virtuosismi tutti improntati ad un'attenzione maniacale al dettaglio; grandioso anche il bianco/nero) resta una delle tante vette ineguagliabili di Allen, sia dal punto di vista registico, sia da quello puramente recitativo (strabiliante anche la Farrow, per esempio). Sostanzialmente Zelig è un ottimo ed inusuale esercizio di stile cinematografico innestato in una grande metafora sull'inesauribile natura insicura, ambivalente e camaleontica di tutte la gente. Il lungometraggio rappresenta un apologo sull'onnipresente conformismo e sullo sforzo d'adattamento, una critica ed uno specchio del desiderio di piacere a tutti i costi, nonché una satirica riflessione sulla smania nevrotica di avere un successo forzato. Anche il consumismo (medici che trattano le persone come oggetti, folle che idolatrano personaggi per poi distruggerli dopo poco tempo) si becca giustamente la sua dose di denuncia. Straordinario il lavoro di mimesi tra filmati d'epoca (presenti anche Hitler e Chaplin) e trasformismi di Allen, ad opera dell'operatore Gordon Willis (il direttore della fotografia di indimenticabili capolavori come i tre film de Il padrino, Tutti gli uomini del presidente, Io e Annie, La rosa purpurea del Cairo – quest'ultimi due sempre diretti da Allen -), veramente professionale ed ineguagliabile ai massimi livelli. Straordinaria anche l'ironia (la frasi sul libro di Moby Dick - citato anche nel finale -, il consiglio sulle bottiglie vuote, certi monologhi). Allen, vera colonna portante della storia del cinema, si è dedicato e si dedicherà ancora ad elementi finto documentaristici nei riuscitissimi Prendi i soldi e scappa (1969), Il dittatore dello stato libero di Bananas (1971) e Accordi e disaccordi (1999), quest'ultima un'opera davvero eccellente. Tutto inarrivabile; alla fine (come si dice nel film), davvero, è l'amore che risolve tutto.
Per creare l'effetto di realismo, la produzione utilizzò lenti, macchine fotografiche e apparecchiature audio del 1920, usando la luce nel modo in cui sarebbe stata prodotta ai tempi. Inoltre l'artista Gordon Willis espose i negativi sotto una doccia e successivamente li calpestò.