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Toback è stato uno di quegli artisti che più hanno saputo rappresentare il lato pericoloso e senza sbocchi del gioco d'azzardo (dipendenza e debiti), lo aveva dimostrato a pieni voti con i sottovalutati gioiellini "The Gambler" (James Caan) e "Fingers" (Harvey Keitel); con un navigato del genere in regia ed una sceneggiatura dalle basi tanto promettenti, "The Pick-Up Artist" aveva tutte le potenzialità per formare il perfetto "non c'è due senza tre", ma invece ha preferito cedere alle esigenze di mercato lasciando il meglio della vicenda sullo sfondo a discapito di una banale storiella d'amore da commedia teen (personalmente non ho nulla il contrario, ma forse non era questo il caso).
Di conseguenza, il prodotto finale diventa un film monotono ed incolore, certamente guardabile, ma che non si lascia ricordare su nulla: la questione debito/strozzini rimane un contorno del tutto marginale, mentre la tresca tra i due risulta troppo sbrigativa per appassionare e costruita su basi troppo drammatiche per far ridere. Robert ci prova a tutti i costi a renderla passionale e divertente, ma l'eccessiva buffonaggine del suo personaggio dopo un pò si fa stomachevole, Molly invece, indiscussa reginetta degli anni 80 finalmente alle prese con un ruolo più maturo, non dona nulla al suo personaggio se non un'antipatia davvero rara a trovarsi.
Con gran rammarico, un'occasione tremendamente sprecata. Sorvoliamo sullo scandaloso sottoutilizzo di attoroni ed icone varie (Harvey Keitel, Dennis Hopper, Danny Aiello, Joe Spinell).