Winona Laura Horowitz nasce venerdì 29 ottobre del 1971 alle 11:00 del mattino a Winona (nome di una dea del sesso indiana Lakota che significa "prima figlia"), nel Minnesota, città da cui prende il primo nome, mentre il secondo nome Laura le è conferito in onore della moglie di Aldous Huxley. I genitori Michael e Cindy sono entrambi hippies americani (il padre originario di New York e la madre di Minneapolis).
I nonni paterni si trasferirono in America per sfuggire all'Olocausto: erano, infatti, ebrei d'origine russa e rumena, mentre altri loro familiari furono sterminati nei campi di concentramento. Il loro cognome originale era Tomchin ma, a causa di un errore del servizio di dogana di Ellis Island, li registrarono come Horowitz.
Michael e Cindy erano tra i maggiori esponenti delle proteste di Berkley e scrittori di numerosi saggi; facevano parte della branca degli evolutionaries, ed erano amici di Timothy Leary, poeta e scrittore guru dell'LSD, che aiutarono a scappare in Svizzera dopo un arresto. Per ricambiarli del favore, Leary fece da padrino alla loro terza figlia Winona.
Dopo la nascita della piccola Winona inizia per la famiglia Horowitz una serie di spostamenti a bordo del pullman psichedelico "Veronica", che li porta in Colombia ad incontrare dei rivoluzionari cileni. Nel 1975 la famiglia si trasferisce presso una comune a Mendocino Country in California, totalmente priva di comfort. Un anno dopo nasce il piccolo Yuri, chiamato così in omaggio all'astronauta russo Yuri Gagarin, e l'intera famiglia si trasferisce in un'altra comune vicino alla riserva di Pomo con altre dodici famiglie, tra docce comuni, droga, promiscuità sessuale e nessuna comodità.
Dopo solo due anni gli Horowitz cambiano sistemazione approdando ad Elk, sempre in California, in una tenuta divisa con sette famiglie di vagabondi. Dopo appena un anno si trasferiscono nuovamente vicino alla riserva di Pomo per poi andare a vivere a Petaluma nella Nappa Country, quando Winona ha dieci anni; qui avrà la possibilità di frequentare la scuola alla "Petaluma Jr. School".
Per lei non fu facile inserirsi in classe a causa della sua famiglia che era spesso fonte d'imbarazzo: a causa delle stravaganze dei propri genitori, la piccola Winona era spesso oggetto di derisioni da parte dei compagni.
Nel 1982 Michael e Cindy, dopo anni di convivenza, si sposano. Lo stesso anno pubblicano il loro saggio più noto: "Shaman Woman, Maialine Lady: Womens Writing on the drug experience", in cui sostengono che Louise Mary Alcott scrisse "PICCOLE DONNE" sotto l'effetto di oppio, di cui pareva essere dipendente.
Oltre a scrivere, i genitori di Winona amano il cinema, tanto che Cindy organizza spesso delle proiezioni nel fienile di film quasi sempre datati, che hanno come protagonisti Bette Davis o Ginger Rogers.
La piccola Winona ammira le attrici, sognando di poter essere un giorno come loro. Proprio in una di queste occasioni ha la possibilità di mostrare le sue doti d'attrice, in una recita familiare di "Batman", interpretando Catwoman. Poi è Zia Emma ne "Il mago di Oz", in una produzione teatrale indipendente, e Willie in "Questa ragazza è di tutti", in una rappresentazione dell'American Conservatory Theater.
Arrivata a 12 anni, alla "Petaluma Kenilworth Jr." viene picchiata violentemente, tanto da rompersi una costola, perché scambiata per un ragazzo gay a causa della sua capigliatura alla James Cagney e dei suoi abiti poco femminili. In seguito a questo spiacevole episodio si ritira da scuola, studiando da autodidatta, e comincia un corso di recitazione all'American Conservatory Theater.
Durante la rappresentazione della piéce "Franny e Zooey", tratta dall'opera di Salinger, mentre recita in un monologo viene notata dalla talent scout Deborah Lucchesi che, sorpresa dalla bravura della quattordicenne, la porta a fare il provino per la parte della figlia di Jon Voight nel film "I fiori del deserto", e le procura un agente.
Il ruolo va ad Annabeth Gish ma la produzione, la 20th Century Fox, resta comunque soddisfatta, tanto da offrirle la parte di Rina in "Lucas", in cui condivide il set con Charlie Sheen.
Quando il regista David Seltzer la chiama per chiederle con che nome vorrebbe apparire nei titoli di coda lei risponde Ryder, come il cantante rock che stava ascoltando il padre in quel momento, Mitch Ryder.
Nel 1987 è la protagonista, nella parte di Gemma, di "Square Dance - Ritorno a casa". Il film le offre l'occasione di recitare con un duplice premio Oscar come Jason Robards ed una plurinominata come Jane Alexander. La collaborazione con i due attori le permette di crescere professionalmente ed imparare ad essere naturale davanti alla cinepresa ed a mantenere la calma.
Nel 1988 viene scelta da un quasi esordiente Tim Burton per interpretare l'adolescente dark ed ossessionata dalla morte Lydia Deetz in "BEETLEJUICE - SPIRITELLO PORCELLO". Lo stesso anno è nel cast di "1969: I giorni della rabbia" con Robert Downey Jr.
Il 1989 si rivela essere per la Ryder un anno abbastanza proficuo dal punto di vista professionale, aperto dal primo ruolo da protagonista in "SCHEGGE DI FOLLIA" con CHRISTIAN SLATER e Shannen Doherty, ancora una volta nella parte dell'adolescente alienata; grazie a questa interpretazione riceve una nomination agli "Indipendent Spirit Award" come miglior attrice protagonista.
Il primo riconoscimento, uno "Young Artist Award", arriva invece grazie a "GREAT BALLS OF FIRE" di Jim McBride, in cui veste i panni di Myra Gale Lewis, la moglie bambina di Jerry Lee Lewis, interpretato da Dennis Quaid.
A 17 anni si trasferisce con la sua amica del cuore Heather a Los Angeles, alla ricerca d'indipendenza.
Con "Roxy - Ritorno di una stella" ha la possibilità di interpretare un personaggio scritto su misura per lei, quello di Dinky Bossetti, e di essere diretta da un maestro della commedia come Jim Abrahams, del trio "Zucker - Abrahams - Zucker"; tutte queste credenziali non bastano però a salvare il film dal flop.
Winona si rifà quindi con "EDWARD MANI DI FORBICE" al fianco di JOHNNY DEPP nella parte del protagonista, nuovamente diretta da Tim Burton, in un ruolo che le regala un grande successo.
La sua bravura è messa poi in risalto grazie a "Sirene" di Richard Benjamin, che segna peraltro l'esordio di CHRISTINA RICCI. La sua interpretazione mette d'accordo critica e pubblico e Winona fa incetta di premi: "NBR Award", "Saint Jordi", un premio come star femminile contemporanea allo "ShoWest Convenion" ed una nomination ai "Golden Globe".
Ormai diventata una vera e propria diva, la Ryder è scelta da Francis Ford Coppola per interpretare Mary Corleone ne "Il Padrino - Parte III". È già arrivata a Roma per iniziare le riprese quando viene colpita da una forte bronchite, seguita da numerosi attacchi d'ansia e di panico causati dal troppo lavoro. Si vede quindi costretta ad abbandonare il set ed a cedere la parte a Sofia Coppola, figlia del regista, che riceve aspre critiche, tanto da essere definita una delle peggiori attrici del momento.
Nel 1991 una Winona Ryder poco più che ventenne prende parte ad un episodio di "TAXISTI DI NOTTE" del regista indipendente Jim Jarmush.
Oramai sulla cresta dell'onda, stipula un contratto con la Creative Artist Agency che le consente di leggere tutti i copioni che le vengono offerti; proprio grazie a questa clausola riceve una sceneggiatura di James V. Hart da una televisione inglese. Il soggetto è "DRACULA", e vagava dal 1977 da una casa produttrice all'altra senza mai essere stato preso in considerazione. Una volta letto la Ryder, grande appassionata di vampiri, ne resta entusiasta e lo porta subito a Francis Ford Coppola, che sapeva condividere la sua stessa passione. Il regista ne resta entusiasta e le affida la parte di Mina Murray, mentre per interpretare DRACULA viene scelto l'inquietante GARY OLDMAN; nel cast figurano inoltre anche KEANU REEVES ed Anthony Hopkins. Durante la lavorazione, la Ryder ebbe dei problemi con il regista che la invitava ad essere più spinta nelle scene di seduzione.
All'uscita nelle sale il film, con il titolo "DRACULA di Bram Stoker", fu un successo internazionale, acclamato da critica e pubblico e vincitore di tre premi Oscar.
Nel 1993 una Ryder ormai consacrata rifiuta la parte della dottoressa Susan Lewis nel telefilm "E.R. - Medici in prima linea" perché non le piace l'idea di entrare a far parte di un cast televisivo, che vede più adatto ad attori non troppo conosciuti. Lo stesso anno è scelta da Martin Scorsese, che lei reputa il miglior regista al mondo, per interpretare May Welland ne "L'età dell'innocenza" al fianco di MICHELLE PFEIFFER e DANIEL DAY-LEWIS. Nel film offre una delle sue migliori interpretazioni, tanto da guadagnarsi una serie premi tra cui un "NBR Award", un "Golden Globe" e la sua prima nomination agli Oscar come miglior attrice non protagonista, poi vinto da Anna Paquin per "Lezioni di piano".
Forte dei grandi successi ottenuti, la Ryder decide di buttarsi in un progetto apparentemente senza rischi, il film "LA CASA DEGLI SPIRITI".
Inizialmente Winona era stata scartata, e per la parte di Blanca era stata scelta Pernilla August, moglie del regista del film Bille August. Prima che inizino le riprese, però, Pernilla rimane incinta lasciando campo libero alla Ryder; il cast verrà poi completato con attori del calibro di Glenn Close, MERYL STREEP, Antonio Banderas e JEREMY IRONS. Se a questo si aggiunge che il libro omonimo da cui è tratto il film è stato un best seller di Isabel Allende, si può dire che ci sarebbero tutte le premesse per un successo internazionale. Una volta uscito,però, il film viene stroncato da critica e pubblico, diventando un flop colossale.
La Ryder non si fa scalfire dall'insuccesso e si cimenta in una piccola produzione, nel film generazionale "GIOVANI, CARINI E DISOCCUPATI" diretto da un esordiente e semisconosciuto Ben Stiller.
Nel film interpreta Lelaina, aspirante filmaker che fa innamorare Troy, interpretato da ETHAN HAWKE: ed è di nuovo successo.
Approda quindi in TV prestando la voce ad Alyson Taylor nell'episodio "La rivale di Lisa", della serie televisiva "I Simpsons".
In seguito convince la regista australiana Gilliam Armstrong, sua buon'amica, a dirigere il remake di "PICCOLE DONNE", tratto dal libro di Louise May Alcott, che le era già noto grazie al saggio dei genitori. La Armstrong è inizialmente scettica a riguardo, ma poi si lascia convincere.
Winona partecipa anche alla scelta del cast, lasciando per sé il personaggio dell'anticonformista e fantasiosa Jo e affidando la parte di Beth all'amica Claire Danes. A completare il cast ci sono SUSAN SARANDON, Gabriel Byrne, una piccola Kristen Dunst e CHRISTIAN BALE.
Per interpretare al meglio il ruolo studia ricamo, calligrafia e lavoro a maglia.
Nel film offre un'altra grande interpretazione, tanto da meritarsi un "KCFCC Award" e la seconda nomination agli Oscar, questa volta come miglior attrice protagonista, vinto da Jessica Lange per "Blue Sky".
Visto il successo ottenuto con "PICCOLE DONNE", la Ryder si cimenta nuovamente in un film tutto al femminile, "Gli anni dei ricordi" di Jocelyn Moorhouse; la sceneggiatura, di Jane Anderson, è tratta dal celebre romanzo di Whitney Otto. Il resto del cast è formato da Ellen Burstyn, che interpreta la nonna della Ryder, ANNE BANCROFT e nuovamente Claire Danes. Questa volta, nonostante offra una grande interpretazione, la Ryder deve accontentarsi di una nomination agli "MTV Movie Award" per il miglior bacio in coppia con Dermot Mulroney.
Lo stesso anno rifiuta la parte di Sabrina nel film omonimo di Sydney Pollack perché non ritiene di essere all'altezza dell'originale, interpretata da AUDREY HEPBURN.
L'anno seguente riceve una sceneggiatura dal titolo "The Girl You Want" ed accetta la parte di Patty Vare. Dopo poche settimane dall'inizio delle riprese la sceneggiatura viene cambiata con l'aggiunta di scene di sesso non previste. Lei ferma il progetto per sei mesi ma poi, a causa del vincolo contrattuale sancito con la Touchstone Pictures, è costretta a prenderne parte. Il risultato è un totale disastro: "Boys" - questo il nuovo titolo - esce in appena cento cinema guadagnando meno di 500.000 dollari.
Lo stesso anno prende parte alla trasposizione cinematografica in chiave documentaristica del "Riccardo III" di Shakespeare, interpretando Lady Anne. Il film è scritto, diretto e interpretato da AL PACINO, e contribuiscono attori come KEVIN SPACEY e Vanessa Redgrave.
Dopo aver prestato nuovamente la voce ad un cartone animato, questa volta della serie TV "Dr. Katz, Professional Therapist", recita ancora con DANIEL DAY-LEWIS ne "LA SEDUZIONE DEL MALE". Tratto dalla piéce teatrale di Arthur Miller del 1953, che firma anche la sceneggiatura il film, e diretto da Nicholas Hytner, il film è ambientato a Salem nel 1692 in piena caccia alle streghe. Winona è Abdigal, giovane fanciulla che, per riconquistare l'amante, denuncia sua moglie come posseduta dal demonio.
Nel 1997 la Ryder rifiuta la parte di Alice Sutton in "Ipotesi di complotto", di Richard Donner e con MEL GIBSON, poi affidata a JULIA ROBERTS. Lo stesso anno affianca Sigourney Weaver nel quarto episodio della saga di Alien: "ALIEN - LA CLONAZIONE", nel ruolo della gynoid Call.
A dirigere il film viene chiamato uno sconosciuto Jean Pierre Jeunet ("Il favoloso mondo di Amelie"). Per entrare nella parte Winona si prepara allenandosi 6 ore al giorno; alla fine ne varrà la pena, ed il film le frutterà ben 2.800.000 dollari.
Una volta uscito, "ALIEN - LA CLONAZIONE" riscuote grande successo, ma la Ryder non è molto convinta della sua interpretazione, trovandola troppo diversa rispetto ai ruoli che l'avevano lanciata. La critica però resta soddisfatta, e la Ryder vince un "Blockbuster Award" come miglior attrice non protagonista e viene proclamata attrice dell'anno allo "ShoWest Convenion".
Ormai ventiseienne, la Ryder viene scelta dal grande Woody Allen per il suo "CELEBRITY", per interpretare la parte dell'attricetta isterica Nola, inizialmente scritta per Drew Barrymore. Il cast è stellare, e vede tra gli altri attori come LEONARDO DICAPRIO, CHARLIZE THERON e Melanie Griffith.
Dopo aver scartato il ruolo di Nina ne "L'oggetto del mio desiderio", poi andato a Jennifer Aniston, Winona viene scelta come giurata al Festival di Cannes, presieduta da Martin Scorsese.
Nel 1999 sostiene il provino per la parte di Marla Singer in "Fight Club", diretto da David Fincher, ma viene scartata a favore di Helena Bonham Carter. Rifiuta, inoltre, il ruolo di Katrina ne "Il mistero di Sleepy Hollow", diretto da Tim Burton, che va a CHRISTINA RICCI.
Winona si dedica quindi unicamente alla realizzazione del film "RAGAZZE INTERROTTE" perché interessata al tema del manicomio che le ricorda una parte della sua vita; compra quindi i diritti del libro omonimo e presenta il progetto alla Columbia Pictures.
Per dirigerlo viene scelto James Mangold, dopo aver scartato Jocelyn Moorhouse. Per l'occasione, la Ryder veste i panni di produttrice al fianco di Cathy Kondrat, moglie del regista.
Il film è una sorta di "Qualcuno volò sul nido del cuculo" al femminile, con tanto di omaggio della celebre scena della pasticca sotto la lingua, interpretata originalmente da JACK NICHOLSON e qui ripetuta da ANGELINA JOLIE. La trama si incentra sulla storia di Susanna Kaysen, interpretata dalla Ryder, giovane ragazza borderline che, dopo aver tentato il suicidio, finisce in manicomio. Il cast è tutto al femminile, ed è completato da Whoopi Goldberg, Brittany Murphy e Vanessa Redgrave.
Winona si aspetta un riconoscimento per la sua interpretazione, che viene invece ricevuto dalla coprotagonista ANGELINA JOLIE, premiata con l'Oscar.
Per la promozione del film, lei fa uno strappo alla regola, prendendo parte per la prima volta ad uno show televisivo, il "Jay Leno Show".
Il 2000 è l'anno peggiore per la sua carriera, nonostante inizi con l'assegnazione del prestigioso "Peter J. Owens Award" al San Francisco International Film Festival e finisca, il 6 ottobre, con l'apposizione della stella n° 2165 nella Walk of Fame, alla cui cerimonia partecipa anche Anthony Hopkins. Tra un premio e l'altro ci sono due tra i suoi peggiori film: "AUTUMN IN NEW YORK" e "Lost Souls".
Nel primo ha l'occasione di confrontarsi con un genere a lei sconosciuto, la commedia sentimentale. Diretta da Joan Chen, interpreta Charlotte Fielding, malata terminale di cancro che si innamora del coprotagonista RICHARD GERE. Tra i due grandi attori nascono subito problemi a causa dei continui ritardi sul set di Gere per le sue funzioni buddiste, che costringevano tutta la troupe ad aspettarlo, tanto che la Ryder lo soprannomina "King Richard". D'altro canto l'attore la definisce una nevrotica di primo ordine eccessivamente sensibile.
Una volta uscito, l'esito è disastroso: il film viene denigrato da pubblico e critica, che lo indica come uno dei peggiori film della storia del cinema, melenso e inutile. I due protagonisti ricevono una nomination ai "Razzie Award" come peggior coppia sullo schermo.
In "Lost Souls", invece, Winona è Maya Larkin, ex ragazza posseduta che diventa suora laica per combattere il demonio. Un giorno Maya scopre, dagli appunti di un pazzo criminale, che l'Anticristo sarà presto sulla terra sotto le vesti di un uomo nato da un incesto.
Il regista è il direttore della fotografia Janusz Kaminski, premio Oscar per "Salvate il soldato Ryan". Come facilmente intuibile già a partire dalla trama, il film si rivela un flop, la critica lo definisce pretenzioso e mal fatto, e la Ryder si rifiuta di fare la consueta promozione.
Winona decide, quindi, di prendersi due anni di pausa, durante i quali si limita ad apparire in Tv in telefilm quali "Strangers with Candy" e "Friends" e nel popolare show "Saturday Night Live", in cui prende in giro se stessa e le proprie vicende legali. Torna al cinema nel 2002 prima con un cameo in "Zoolander" di Ben Stiller, nella parte di se stessa, poi con "MR. DEEDS", anche se forse sarebbe stato il caso di aspettare ancora un po'.
Il film è un remake di "È arrivata la felicità" di Frank Capra, ed è diretto da Steven Brill. Winona è Babe Bennett, giornalista d'assalto che s'innamora di Longfellow Deeds, interpretato da Adam Sandler. Il pubblico diserta le sale e la critica lo stronca. Anche la Ryder non convince e si guadagna una nomination ai "Razzie Award" come peggiore attrice protagonista.
In "S1M0NE" appare per pochi minuti al fianco di AL PACINO, nella parte di una giovane attrice che aspetta di sfondare; lo stesso anno va a Londra per le riprese di "Lily and the secret planting", diretto da Hettie MacDonald.
Dopo poco incomincia ad accusare forti dolori che culminano una notte, in cui lei ha un crollo. Viene portata in ospedale, ed i medici le consigliano di riposarsi e di abbandonare il set, fermando quindi le riprese. La causa dei dolori viene individuata in una dieta ferrea a cui si sottopone, intensificata da un'intensa attività fisica.
Nel 2003 torna nelle vesti di produttrice nel documentario "The day my God died", che tratta il tema delicato della prostituzione infantile in Nepal ed in India.
L'anno seguente si concede solo una breve apparizione in "Ingannevole è il cuore più di ogni cosa" di Asia Argento, tratto dal best seller di J.T. Leroy. Lo stesso anno rifiuta una parte in "Eulogy" scritto e diretto da Michael Clancy con Famke Janssen e Debra Winger. Aveva accettato, invece, il ruolo di Melinda nel film di Woody Allen "Melinda e Melinda", ma a causa delle vicende legali sue e del coprotagonista Robert Downey Jr. il costo dell'assicurazione sarebbe stato troppo alto, portando il regista a ripiegare su Will Ferrell e Radha Mitchell.
Dopo un altro anno di pausa torna nel 2006 con due film: "THE DARWIN AWARDS", in cui Winona condivide il set con JOSEPH FIENNES e Juliette Lewis, e soprattutto "A SCANNER DARKLY".
Il primo, scritto e diretto da Finn Taylor, è presentato al Sundance Film Festival ed indicato come uno dei peggiori della manifestazione.
"A SCANNER DARKLY", presentato al festival di Cannes e poi alla Festa del Cinema di Roma, nella sezione extra, è interamente girato in motion capture che permette di trasformare le immagini girate dal vivo in cartoon. Il film è diretto da Richard Linklater ("School of Rock") ed è tratto dal romanzo di Philip K. Dick "Un oscuro scrutare"; nel cast, oltre a Winona, KEANU REEVES e Woody Harrelson.
Per il 2007 la Ryder ha già terminato le riprese di "SEX AND DEATH 101" di Daniel Waters e "The Ten" con JESSICA ALBA ed Amanda Peet, mentre sono in pre produzione "Alpha Numeric" con Val Kilmer e "The Last Word".
Molti sono i progetti mai andati in porto di Winona, oltre al già citato "Lily and the secret planting": prima di tutto una trasposizione cinematografica della serie tv "Three's Company" al fianco di Ben Stiller e CAMERON DIAZ.
Nel 1996 si è interessata alla realizzazione un film sulla vita di Maria Barella, giovane italiana emigrata in America processata per aver commesso atroci omicidi in cui tagliava la gola ai suoi amanti, finendo sulla sedia elettrica.
Winona ha anche provato a realizzare un sequel di "SCHEGGE DI FOLLIA", riuscendo a convincere il regista, Michael Lehmann, e lo sceneggiatore, Daniel Waters. Dopo aver parlato più volte del progetto, affermando che non sarebbe stato un comune sequel, alla fine non se ne è fatto più nulla.
Nel 1997 sono due i progetti mai realizzati: il primo è "Lambs of God", diretto da Gilliam Armstrong e prodotto dalla stessa Ryder, anche nelle vesti di protagonista, con Ross Bell e Carol Bondie. Il secondo è "Rostabout", nel duplice ruolo di produttrice e protagonista, mentre la regia viene affidata a Chris Eyre. La storia è quella di una giovane ragazza che abbandona la famiglia a causa delle violenze subite dal patrigno e va a lavorare in un circo, scoprendo che questo tipo di vita non è meglio del suo.
Con "Just to be together" avrebbe dovuto lavorare con Michelangelo Antonioni ed al fianco di Robin Wright Penn, la protagonista, Sam Shepard, Andy Garcia e JOHNNY DEPP. Il progetto è poi saltato a causa di Robin Wright Penn che ha abbandonato il set per motivi personali. Nel 2001 si parla di una prima versione di "Chicago" con la Ryder nella parte di Velma e GWYNETH PALTROW in quella di Roxy; poi, com'è ben noto, il progetto ha visto la luce nel 2002 con Catherine Zeta Jones e RENEE ZELLWEGER.
Lo stesso anno è in programma "The Valley of Dolls", tratto dall'omonimo libro degli anni sessanta di Jacqueline Susann e prodotto da Jennifer Aniston e BRAD PITT. La storia è quella della vita dissoluta di tre modelle, tutta a base di droghe e sesso; nel cast oltre ai due ex coniugi ed alla Ryder ci sono Anne Heche e Britney Spears. Il film, però, non è mai entrato in produzione.
Infine si è più volte parlato di un possibile "Alien 5", nuovamente al fianco di Sigourney Weaver.
Un'altra passione di Winona Ryder è la musica: nel 1990 appare nel video di Cher della canzone "The Shoop Shoop Song (It's in his kiss)"; in seguito fa un cameo nel video clip "John Spencer Blues Explosion" ed in quello di "Without a trace" dei Soul Asylum. Nel 1995 ha narrato un audio libro del "Diario di Anna Frank", per il quale ha ricevuto una Nomination ai "Grammy Award", diventando così uno dei pochi artisti non musicista ad essere nominata ad un Oscar e ad un Grammy con progetti differenti.
Con il suo aspetto da eterna adolescente, Winona è molto apprezzata per la sua bellezza, tanto che nel 1997 viene scelta dalla rivista "People" come una delle 50 donne più belle del mondo.
È apparsa in uno spot giapponese di Caffelatte, in uno delle auto Subaru, ed è stata testimonial di Armani. Nell'estate del 2001 è stata scelta, insieme a Drew Barrymore, come bellezza di riferimento per le ragazze americane. Nonostante sia molto pudica e restia a girare scene di sesso, nel 1996 è apparsa completamente nuda, coperta solo da un cartello, in una campagna anti-cancro dello stilista Marc Jacobs, amico dell'attrice, fotografata da Juergen Teller.
In quanto a questioni sentimentali, Winona è stata sempre al centro dell'attenzione a causa dei suoi flirt veri o presunti.
Prima fra tutti è la storia con JOHNNY DEPP.
Conosciuto alla prima di "GREAT BALLS OF FIRE", quello con Depp è un vero e proprio colpo di fulmine. La storia continua fuori dal set e lui, dopo appena cinque mesi, le regala un anello di fidanzamento. Nel 1990 i due hanno l'occasione di lavorare insieme in "EDWARD MANI DI FORBICE" e lui, come pegno d'amore, si fa tatuare sul bicipite destro la scritta "Winona Forever".
In seguito all'abbandono del set de "Il Padrino: Parte III" da parte dell'attrice, si susseguirono una serie di voci che la vedevano incinta di Depp, o che fosse stato lui a scoraggiarla o, ancora peggio, che la causa fosse la droga o addirittura l'AIDS. Ad aiutarla ad andare avanti, oltre alla famiglia, c'è Johnny.
Purtroppo anche le favole più belle hanno una fine e, di ritorno dal set de "LA CASA DEGLI SPIRITI", Winona lo lascia a causa del momento difficile che sta attraversando; con la fine della storia il celebre tatuaggio di Depp verrà cambiato in "Wino Forever".
Archiviata la storia con Depp, Winona conosce sul set di "GIOVANI, CARINI E DISOCCUPATI" il cantante dei Soul Asylum Dave Pirner, che nel film appare in un cameo, già intravisto in uno speciale di Mtv dedicato al suo gruppo nella primavera del 1993. I due cominciano così una relazione, e per la Ryder lui lascia la fidanzata con cui stava da 13 anni.
Nel 1997, dopo diversi anni di convivenza, i due si lasciano.
Un anno dopo la sua migliore amica, GWYNETH PALTROW, le presenta MATT DAMON, a sua volta migliore amico del fidanzato della Paltrow BEN AFFLECK, e tra i due scocca la scintilla. Sono tante le cose che li accomunano: hanno gli stessi gusti in campo musicale, letterario ed artistico, ed inoltre condividono la passione per le cattedrali italiane. Il 31 gennaio del 2000 si sparge la voce di un loro matrimonio a breve. Sembrano la coppia perfetta, eppure dopo appena tra mesi, annunciano a mezzo stampa la fine della loro storia.
La Ryder trova presto consolazione ed in agosto si fidanza con il cantante d'origine nordica Beck, che per lei lascia la fidanzata storica Leigh Limmon, una stilista con cui viveva da nove anni. Nel febbraio del 2001 Winona lo lascia per tentare di riconquistare la sua vecchia fiamma MATT DAMON fino all'autunno dello stesso anno, periodo in cui lei si fa vedere nuovamente al fianco di Beck.
In seguito ha una breve storia con Pete Yorn, noto cantante, che la lascia in seguito ai suoi problemi con la giustizia. Ultimamente sembra essersi fidanzata con l'attore Liev Schreiber ("The Manchurian Candidate"), ex di Naomi Watts.
Oltre a quelli sopra citati, sono tanti gli amori, veri o presunti, che le sono stati attribuiti: Kiefer Southerland, Robert Downey Jr., Dennis Quaid, allora sposato con Meg Ryan, DANIEL DAY-LEWIS, David Duchovny, HEATH LEDGER, Evan Dando, leader dei Lemonheads, Chris Isaak, cantante ed attore, Jay Key, leader dei Jamiroquai, addirittura Kurt Cobain, Ryan Adams, il comico Jimmy Fallon, Billy Joe, dei Green Day ed infine Chris North ("Sex and the City").
La Ryder è sempre molto attenta al sociale.
Nel 1993 prende molto a cuore il caso della piccola Polly Klaas, dodicenne scomparsa a Petaluma durante un pigiama party. Lei offre 200.000 dollari come taglia per il ritrovamento, mentre il suo fidanzato di allora, Dave Pirner, ne offre 300.000 ed incide una canzone, "Runaway Train", con video per sensibilizzare il pubblico sui bambini scomparsi. La Ryder si muove attivamente per cercare la ragazza, collaborando con Jim Freeman, agente del FBI, che si occupava dell'indagine. Purtroppo tutto è inutile e dopo tre mesi viene ritrovato il corpo senza vita di Polly Klaas, uccisa da un maniaco sessuale, Richard Allen Davis, che l'aveva rapita durante il party.
Winona in seguito devolve tutto l'incasso della prima di "Giovani carini e disoccupati" ad una fondazione per la ricerca di bambini rapiti o vittime di abusi sessuali ed intitola "PICCOLE DONNE" alla ragazzina rapita. Da allora ogni Natale l'attrice manda un biglietto di auguri alla famiglia Klaas.
L'attrice è inoltre volontaria per Amnesty International, e si è mossa in favore di Clinton alle presidenziali.
La sua infanzia del tutto fuori dal comune si è certamente ripercossa su di lei in età adulta.
I primi problemi li ha subito dopo aver girato "DRACULA": viene, infatti, colpita da una crisi depressiva dovuta alla forte attenzione prodotta dai mass media nei suoi confronti, dallo stress lavorativo e dalla recente rottura con JOHNNY DEPP. La malattia la porta a soffrire di insonnia, nonostante faccia uso di sonniferi.
Molti sostengono anche che in questo periodo trovi conforto nell'alcool, circostanza però sempre smentita dalla diretta interessata. Passato questo primo brutto momento, è di nuovo vittima della depressione nel 2000, dopo essere stata lasciata da MATT DAMON.
Trova rifugio a casa di amici, spesso senza mangiare, lavarsi o parlare per giorni. Passa le giornate davanti alla TV a piangere, rifiutando ogni tipo d'aiuto. Per via del suo improvviso cambiamento, le persone che le stanno più vicino sospettano l'uso di droghe, da lei sempre negato. Anche questo brutto momento, però, passa. La sua stabilità non dura molto e mercoledì 12 dicembre 2001 viene fermata da due guardie all'uscita del grande magazzino "Saks Fifth Avenue", il più costoso di Beverly Hills. I due uomini la invitano ad entrare, trovandole addosso una serie di articoli non pagati, abbigliamento e prodotti per capelli, per un totale di 4.760 dollari. L'attrice si giustifica sostenendo che l'ha fatto perché consigliata dal regista del suo nuovo film; il problema è che non ha alcun film in lavorazione. Winona è portata in commissariato dove le prendono le impronte e viene messa in una cella privata, con il permesso di fare una telefonata. Dopo qualche ora è rilasciata sotto cauzione di 20.000 dollari; oltre al furto è anche accusata di possesso di psicofarmaci senza prescrizione medica. Era apparsa infatti nel negozio spaesata e confusa, mentre parlava tra sé e sé, attirando l'attenzione della sicurezza. Nel tentativo ritagliare l'etichetta nel camerino si era anche tagliata, sporcando di sangue gli abiti.
A seguito di questa vicenda la coinquilina della Ryder, Brett Brooks, va via di casa ed il suo fidanzato Pete Yorn la lascia.
Il processo vero e proprio comincia il 28 ottobre 2002 ed a difendere la Ryder è l'Avv. Mark Geragos. Il 6 dicembre Winona Ryder viene dichiarata colpevole dal giudice Elden Fox per aver rubato merce per un ammontare superiore a 5.500 dollari e per vandalismo, mentre è scagionata dall'accusa di premeditazione. Winona viene condannata a tre anni di libertà vigilata, a pagare 6.300 dollari a Saks, 3.700 dollari di multa al tribunale ed a 480 ore di servizio alla comunità a partire dal 7 aprile 2003, con l'obbligo di sottoporsi ad un trattamento di consulenza psichiatrica. Le 480 ore sono suddivise tra il "City of Hope", la "Fondazione dei bambini ciechi" ed un centro per bambini ammalati di AIDS.
Durante il processo emergono anche dei particolari relativi a precedenti dell'attrice al "Barneys New York" di Manhattan , dove aveva rubato capi di abbigliamento.
La vicenda attira l'attenzione di un'intera nazione: pochi giorni dopo il suo arresto vanno a ruba delle magliette con su scritto "Free Winona", che la stessa Ryder indossa scherzosamente sulla copertina della rivista "W".
I magazzini Saks, durante tutto il processo, sono invasi da una folla che chiedeva notizie di Winona.
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Biografia a cura di victor - ultimo aggiornamento 13/11/2007
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